- Foi disputado pela primeira vez em 1909 no Prado Rio-Grandense, no bairro Menino Deus, sob controle da Associação Protetora do Turfe, ( que mais tarde teria sua denominação alterada para a atual) na presidência do Cel. Antônio Pedro Caminha. Foi vencido pelo uruguaio Aguapehy (antes Chaperron), com o jóquei Adalberto Soares.
- Em 1910 passou a ser disputado na pista do Moinhos de Vento, onde em 1894 se fundara o Prado Independência. A primeira disputa no novo hipódromo foi vencida pelo francês importado Pharamond ( filho do também francês Vancoulers) com o jóquei Antenor Abreu.
- O primeiro corredor nacional a vencer esta prova foi Chrysanthemo, em 1927 , (filho do norte-americano importado Dreadnought , segundo colocado no Bento de 1919). Crhysanthemo também venceu o Grande Prêmio Cruzeiro do Sul (Derby Carioca) e mais uma vez o Bento.
- O último Grande Prêmio Bento Gonçalves disputado no Hipódromo Moinhos de Vento foi vencido pelo maior craque que correu nessa raia: Estensoro, montado pelo jóquei Antônio Ricardo. Estensoro também foi Tríplice Coroado e venceu o Grande Prêmio Protetora do Turfe.
- Em 1959 passou ao recém-inaugurado Hipódromo do Cristal, e foi vitorioso o argentino Chaval (filho do ingles Tudor Castle) com o jóquei Antônio Ricardo. Chaval também venceu o Grande Prêmio Paraná.
- O animal que pela primeira vez venceu três vezes consecutivas o Grande Prêmio Bento Gonçalves foi El Asteroide , com o jóquei Albenzio Barroso, nos anos de 1964, 1965 e com o jóquei Oracy Cardoso em 1966, o que o deixou como referencial da prova na memória turfística do sul do Brasil. El Asteróide também venceu o Grande Prêmio Paraná .
- O argentino Chupito (filho do também argentino Electrodo) foi o único que venceu , além do G. P. Bento Gonçalves - o que ocorreu em 1973- , montado pelo jóquei Hugo Lopez , as mais importantes provas da Argentina e do Uruguai: o Carlos Pellegrini e o Ramírez- o que ocorrera no ano anterior .
- O nacional Zirbo ( filho do também nacional Egoísmo) foi o único a repetir o feito de El Asteroide, vencendo três edições consecutivas do Bento com os jóqueis Moacir Silveira (1981), EDSON AMORIM (1982) e HOLMES FREITAS (1983). Zirbo ainda venceu dois Protetoras.
- O nacional Victory Is Ours (filho do norte-americano Northern Afleet) conduzido por Josiane Goulart propiciou a vitória de uma joqueta ( Josiane Gulart ) pela primeira vez no Grande Prêmio Bento Gonçalves em 2013. O mesmo cavalo já havia vencido no Grande Prêmio Paraná.
* Hiper Gênio e Ilustre Senador também sagraram-se tri-campeão da maior prova de areia do Brasil, o primeiro venceu em 1985,1986 e 1988, enquanto o segundo levou o troféu em 2016, 2017 e 2019.
* Em 2022 o castanho El Cosechero fez de Fabiane de Mattos a única mulher a vencer um "Bento' na condição de criadora e proprietária.